Od momentu powstania nowej diecezji ze stolicą w Ełku i tworzenia struktur diecezjalnych oraz organizacji duszpasterstwa, powstała idea aby zorganizować diecezjalną pieszą pielgrzymkę na Jasną Górę w której mieliby brać udział wierni uczestniczący dotąd w pielgrzymce warmińskiej czy łomżyńskiej. Przymiarki do tego przedsięwzięcia miały miejsce już w roku 1992 a udało się to zorganizować dopiero w roku następnym.
Pielgrzymka to „rekolekcje w drodze” zatem pielgrzymi powinni mieć opieką duszpasterską, a więc bardzo wskazany możliwie liczny udział kapłanów, kleryków, sióstr zakonnych oraz osób świeckich wypełniających określone posługi związane ze sprawnym i bezpiecznym przebiegiem pielgrzymki. Powoli pielgrzymka zaczęła nabierać realnego kształtu mimo rozlicznych trudności. Na przykład mimo złożenia w terminie prośby o wydanie zezwolenia na przemarsz, stosowny dokument nie nadchodził, okazało się , że urzędnicy skierowali prośbę „nie do tego wydziału”. Innym zadaniem było wytyczenie trasy a zatem zakup, odtajnionych już wtedy, w głównym urzędzie Geodezji i Kartografii w Warszawie, ułożenie tego na dużej powierzchni i (dosłownie) rozciągnięcie sznurka Ełk – Częstochowa a dalej tylko spisać i tzw. „objazd” aż do skutku czyli do momentu, kiedy się uzna, że powinno być dobrze..
1993
Pierwsza pielgrzymka wyruszyła z Ełku 29.07. 1993 roku z zamiarem dotarcia na Jasną Górę w dniu 12.08. dlatego, że wejście odbywało się wraz z pielgrzymką warmińską o godz. 1330. Pielgrzymowaliśmy w czterech grupach: „Sambia” (pielgrzymi z Olecka, Gołdapi) przewodnik grupy Ks. Władysław Urbanowicz, Jaćwingowie (Ełk i okolice) wraz „Galindią” (Pisz i okolice) przewodnik Ks. Jan Ostrowski i grupa „Św. Kazimierza” (pielgrzymi z Augustowa, Suwałk, Sejn i okolic) przewodnik ks. Dariusz Drężek oraz grupa „Jaćwież” Giżycko przewodnik Ks. Kazimierz Gryboś , która dołączyła w Ostrołęce. Liczba zapisanych pielgrzymów -535 osób. Wszędzie na trasie przyjmowani byliśmy bardzo serdecznie czasami wręcz entuzjastycznie z przemówieniami powitalnymi i transparentami. W czasie ostatniego etapu w Częstochowie połączyliśmy się w jedną kolumnę z pielgrzymką warmińską a powitał nas biskup ordynariusz Ks. Bp Wojciech Ziemba.
1994
W czasie rekolekcji dla kierowników pielgrzymek w Pasierbcu w porozumieniu z OO Paulinami zmieniliśmy termin wejścia na Jasną Górę na dzień 11.08. na godz. 1100 i Mszą Św. w kaplicy cudownego obrazu (po wejściu), rozwiązało to niektóre problemy organizacyjne na czas przemarszu i kwaterunkowe (Mykanów). Pielgrzymka liczyła 650 osób wyodrębniła się grupa Galindia Pisz- przewodnik Ks. Marceli Ogar, która dołączyła do pielgrzymki w Zabielu. W czasie pielgrzymki niesiona była kopia obrazu M B Królowej Rodzin, którą na zakończenie poświęcił w kaplicy cudownego obrazu na Jasnej Górze Ks. Bp Wojciech Ziemba.
1995
Na trzecią pielgrzymkę przygotowaliśmy szczegółowy program duszpasterski „Z Maryją w służbie Ewangelizacji” który realizowaliśmy na zasadzie wymiany pomiędzy grupami, przewodnik, czy też inny kapłan idący w grupie, na poszczególne odcinki był zapraszany do innych grup i wygłaszał konferencję , którą przed pielgrzymką przygotował. Całość składała się z dwunastu tematów, dużo wysiłku ale owocnego. Pielgrzymowaliśmy w sześciu grupach z udziałem niewiele ponad 700 pielgrzymów. Po pielgrzymce na specjalnym spotkaniu ustalono, że poszczególne grupy przyjdą pieszo na koronację wizerunku Matki Bożej do Studzienicznej (17.09.1995 r) . Tradycja tych lokalnych (niektórych) pielgrzymek przetrwała do dziś.
1996
Pielgrzymowało 915 pielgrzymów w ośmiu grupach: p.w. „Najświętszego Serca Pana Jezusa”-Augustów, Rajgród, „ Św. Kazimierza” Suwałki, „Sambia” – Gołdap, „Sambia” Olecko, „Jaćwingowie” – Ełk, „Galindia” – Pisz, „Jaćwież” – Giżycko, „Św. Antoni” – Prostki. Ciekawostką pielgrzymkową był fakt, że pielgrzymowało 2 obywateli Litwy, 1 - Białorusi, 1 – Szwecji i 2 – U S A. Program duszpasterski pielgrzymki miał w tym roku charakter pokutny i rozważane były sakramenty uzdrowienia – Pokuta i Namaszczenie Chorych. Pielgrzymka nasza była zaszczycona tym, że na Alejach N M P w Częstochowie powitał ją Abp metropolita częstochowski Stanisław Nowak a nasz biskup ordynariusz Wojciech Ziemba odwiedził pielgrzymkę siedmiokrotnie.
1997
W związku z tym, że program duszpasterski roku liturgicznego był obchodzony pod hasłem : „Jezus Chrystus Jedyny Zbawiciel świata, wczoraj, dziś i na wieki” , tematem konferencji było dzieło zbawcze Jezusa Chrystusa oparte o encyklikę „Redemptor Hominis”. Na tę pielgrzymkę został sporządzony duży krzyż (do niesienia potrzeba było pięciu sprawnych mężczyzn), w katedrze ełckiej każdy z pielgrzymów napisał na nim swoje imię i nazwisko – uczynił to także Ks. Bp Edward Samsel , który przewodniczył Mszy Św. na rozpoczęcie pielgrzymki. W siedmiu grupach pielgrzymowało 895 osób, najbardziej liczna grupa Jaćwingowie Ełk 180 osób
1998
VI pielgrzymkę należałoby zapamiętać jako „przekropną” – często padało. Bp Wojciech Ziemba odwiedził pielgrzymkę w Niepokalanowie (w Ostrołęce był Bp. Edward Samsel) i podczas Mszy Św. udzielił ślubu parze młodych, którzy poznali się na wcześniejszych pielgrzymkach. Opiekę duszpasterską w pielgrzymce sprawowało 14 kapłanów, 17 kleryków i 2 siostry zakonne. W pielgrzymce wzięła udział 16 osobowa grupa Litwinów, którą „zmobilizował” Ks. Andrzej Opanowski a także senator i poseł, uczestniczyło w pielgrzymce ok. 900 osób .
1999
Pielgrzymka przebiegała pod hasłem „Wierzę w Boga Ojca…” a podstawą rozważań było opracowanie Ks. Adama Rybickiego z Koszalina „Z Maryją do Serca Ojca” (praca zbiorowa). Pielgrzymi szli w sześciu grupach (nie było grupy suwalskiej). Księża Biskupi oprócz sprawowania Mszy Św. inauguracyjnej i na Jasnej Górze odwiedzili nas w Nasielsku i Niepokalanowie gdzie miała miejsce uroczystość ślubna dwojga młodych-uczestników pielgrzymki. W pielgrzymce duszpasterzowało 14 kapłanów. Wspomnieć należy o służbie medycznej, szło 3 lekarzy i 20 pielęgniarek natomiast wszystkich pielgrzymów 835. Pogoda była wyjątkowo upalna przez cały czas trwania pielgrzymki.